Mặc dù được chơi trên sân nhà trong bốn vòng đầu tiên, United đều phải đụng độ với những đối thủ khá khó chơi trên đường tới trận chung kết, phải vượt qua 5 đội Premier League: Middlesbrough, Liverpool, Chelsea, Arsenal và Newcastle United. Đối thủ hạng dưới duy nhất mà United gặp là Fulham thuộc Second Division, hạng đấu cao thứ 3 tại Anh. Tuy nhiên đội bóng này cũng không hề dễ chơi khi đã bất ngờ loại Southampton và Aston Villa ở các vòng trước.

Tại vòng ba, United tiếp Middlesbrough, đội vừa mới đánh bại họ tại Premiership. Andy Townsend đưa Middlesbrough vượt lên ở hiệp một, nhưng các pha làm bàn của Cole, Irwin và Giggs giúp United giành thắng lợi 3–1.[61]

United đối đầu với Liverpool trên sân nhà ở vòng tiếp theo. Các vị khách vươn lên dẫn trước nhờ công của Michael Owen ở phút thứ 3. Mặc dù tạo ra hàng loạt cơ hội, nhưng phải tới phút 86 thì United mới gỡ hòa sau khi Yorke ghi bàn từ quả phạt của Beckham. Ở phút bù giờ thứ 2, thủ môn David James đổ người sai hướng từ cú sút của Solskjaer giúp United tiếp tục lội ngược dòng thành công.[62]

Cole ghi bàn duy nhất giúp MU vượt qua Fulham vào ngày Valentine để có mặt tại tứ kết gặp Chelsea.[63] Trong trận cầu kết thúc mà không có bàn thắng được ghi, Paul Scholes và Roberto Di Matteo đều bị đuổi khỏi sân và vắng mặt trong trận đá lại ba ngày sau trên sân Stamford Bridge.[64] Yorke tiếp tục nâng cao thành tích ghi bàn với cú đúp trước The Blues để đưa United vào bán kết.[65]

United phải đương đầu với đội đương kim giữ cúp Arsenal tại bán kết trên sân Villa Park vào ngày 11 tháng 4. Trận đấu kết thúc với tỉ số hòa 0–0 (tính cả hiệp phụ) khiến hai đội phải gặp lại nhau trong trận đá lại bốn ngày sau. Beckham mở tỉ số trận đấu từ một cú sút xa, nhưng Dennis Bergkamp cân bằng cách biệt cho Arsenal với cú sút chạm người hậu vệ Jaap Stam đổi hướng.[66] Arsenal tưởng như đã vượt lên dẫn trước sau khi Nicolas Anelka đưa bóng vào lưới của Schmeichel, nhưng bàn thắng bị từ chối vì lỗi việt vị. Đội trưởng Roy Keane bị đuổi khỏi sân khiến United phải chơi với 10 người trong 30 phút cuối trận. Vào những phút bù giờ của hiệp 2, Phil Neville phạm lỗi với Ray Parlour trong vòng cấm. Peter Schmeichel cản phá thành công quả sút của Bergkamp và trận đấu phải bước vào hiệp phụ. Trong thời gian hiệp phụ thứ hai Ryan Giggs tạo nên một trong những khoảnh khắc đang nhớ nhất lịch sử Cúp FA. Đoạt bóng từ khu vực giữa sân sau cú chuyền hỏng của Patrick Vieira, anh dẫn bóng vượt qua hàng phòng ngự Arsenal trước khi sút tung nóc lưới của David Seaman, ấn định tỉ số 2–1.[67] Đây cũng là bàn thắng cuối cùng được ghi trong một trận đá lại bán kết FA Cup do trận đấu này bị bãi bỏ mùa giải sau.

United gặp Newcastle United trong trận chung kết FA Cup trên sân Wembley cũ, một trong các trận chung kết Cúp FA cuối cùng được tổ chức tại đây trước khi đóng cửa vào cuối năm 2000. Khi trận đấu mới trôi qua chưa đầy 10 phút, Roy Keane gặp chấn thương và thay ra bởi Sheringham. Chính Sheringham và Scholes là những người ghi bàn đem về chiến thắng 2–0 để hoàn tất cú đúp danh hiệu.[68]

Màu sắc: Màu xanh = Manchester United thắng; Vàng = Hòa; Red = Đối thủ thắng.